1996-97 nagyobb médiaszereplések nélkül, viszonylagos nyugalomban zajlott. Ashley és Mary-Kate "mindössze" néhány könyvvel és CD-lemezzel gyarapította rajongóinak kelléktárát. 1998-ban újra megkezdődött körülöttük a felhajtás: elkezdődött a 2x2 néha sokk című sorozat. Az ezt követő időszaktól kezdve számtalan filmet forgattak, egészen napjainkig. 1999-ben a Csapatcsere című filmben szerepeltek. A produkció után kisvártatva napvilágot láttak az első Olsen-babák is. A lányok tizenéves koruk óta próbálják kiaknázni a gyakori szereplésekben rejlő üzleti lehetőséget: Dualstar Entertainment néven céget alapítottak, amely negyvenfős teammel dolgozik azon, hogy az ikerszínésznő-termék imázsához passzoló kiegészítőket, kozmetikumokat, ruhákat, illatszereket, videókat, CD-ket és könyveket forgalmazzon célcsoportja számára. A cég vagyonát közel kétmilliárd dollárra becsülték alig két évvel ezelőtt. A lányok, pontosabban felmenőik vaskézzel irányítják a Dualstart: két évvel ezelőtt közös megegyezéssel kivásárolták ügyvédjük és üzlettársuk, az ötvenéves Robert Thore tulajdonrészét az üzletből, hogy kizárólagosságot kaphassanak.